氨基酸系列
N-Fmoc-N-Boc-L-鸟氨酸的制备
发布时间:2024-03-26 17:59:16 来源:18新利luck官网 作者:18新利体育luck官网

  L-鸟氨酸(Ornithine,简写为Orn)是一种非蛋白氨基酸,主要存在于肉类、鱼类、奶酪、蛋中,也是细菌细胞膜和多肽类抗生素的组成成分,在内主要以游离态存在于肝脏。近年,随着人们对L-鸟氨酸的保健及医药功效的认识的加深,人们对其的研究及新产品的开发逐渐产生了浓厚的兴趣。标题化合物N-Fmoc-N-Boc-L-鸟氨酸为其N的保护产物。本文简述其制备工艺。

  N’-BOC-L-鸟氨酸加入到圆底烧瓶中,加入10%的碳酸钠水溶液搅拌溶解,再加入二氧六环,冰浴下将10%的9-芴甲氧基碳酰氯的二氧六环溶液慢慢滴加进入反应液,滴加完成后在冰浴中反应2小时,再在室温下反应8小时,加入水稀释,用萃取 4 次,水层置于冰浴中,用浓盐酸调节pH值到刚果红试纸显蓝色,在冰箱中放置过夜,得到白色沉淀物用乙酸乙酯提取,合并有机液用水洗涤,有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干溶剂得白色粉末带有结块,即为产品N-Fmoc-N’-Boc-L-鸟氨酸。

  在 100mL 单口反应瓶中,将N-Fmoc-L-鸟氨酸(2. 15 g,10 mmol)溶于 30mL 甲醇,缓慢加入三乙胺(3. 5 mL,25 mmol) 和二碳酸二叔丁酯 (4. 6mL,20mmol)后,加热升温至 40 ℃,搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇,用乙酸乙酯萃取反应液,有机相用蒸馏水洗涤三次,饱和氯化钠水溶液洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩得粗品N-Fmoc-N’-Boc-L-鸟氨酸,经柱层析纯化得白色粉末,即为目标化合物N-Fmoc-N’-Boc-L-鸟氨酸。

  参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网信息发布管理规定》


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